Die erste Steinbrücke über den Fluss in der Stadt wurde nach einem Zuschuss vom 22. Oktober 1411 gebaut. Der Bau dauerte 25 Jahre und wurde 1436 fertiggestellt. Die meisten Beschreibungen der Brücke geben ihre Länge als 384  ft (117  m) an, obwohl die Veröffentlichung von 1847 sie als 423  ft (129  m) lang beschrieb.
Ähnlich umstritten ist die Anzahl der Bögen, die die Brücke hatte – Berichte von John Leland beschreiben entweder 12 oder 16. Das Gentleman's Magazine führte 13 auf, Celia Fiennes bezog sich auf seine 14 Bögen, die William Borlase skizzierte, die National Heritage List für England Staaten listete 15, und Thomas Bond präzisierte 18.
Die Bögen variierten in der Breite von 9–22  ft (2,7–6,7  m); die größeren Spannweiten ermöglichten den Durchgang von Holzflößen. Die Breite der Brücke war 6  ft 8  in (2,03  m) an ihrem schmalsten und 10  ft 3  in (3,12  m) in ihrer breitesten.
Auf der Mitte der Brücke befand sich eine Kapelle, die der Heiligen Anna geweiht war; die erste Erwähnung der Kapelle ist vom 18. November 1436, als der Kaplan eine Lizenz von Edmund Lacey erhielt, um dort eine Hochzeit abzuhalten. Es ist möglich, dass die Kapelle zum Zeitpunkt der Reformation abgerissen wurde, obwohl einige Spuren noch existierten, als die Brücke abgerissen wurde. Im Jahr 1689 war die Brücke "im allgemeinen Verfall", und die Reparaturen wurden von der Bezirksbehörde durcgeführt. Granittafeln wurden an jedem Ende der Brücke installiert, von der die Westtafel noch existiert.

Im Jahr 1478 bezeichnete Wilhelm von Worcester die Brücke als Low Brygge und beschrieb sie als maximale Pons – also die größte Brücke in Cornwall. Im Jahr 1508 vermachte der wohlhabende Cornwall-Händler Thomas Yogge ein Hundertgewicht (112 Pfund oder 51 kg) Salz für Reparaturen an der Brücke, vorausgesetzt, dass die Stadt Loo [sic]] es auf eigene Kosten der Stadt aus Plymouth brachte. In einer Mitteilung, die 1847 in veröffentlicht wurde, wurde die Absicht erklärt, sich beim Parlament zu bewerben, um den Hafen von Looe zu verbessern und zu erhalten und "die Brücke über den besagten Hafen zu nehmen und stattdessen eine neue Brücke zu bauen, mit angemessenen Anflügen und damit verbundenen Arbeiten an oder in der Nähe des Geländes der gegenwärtigen Brücke". Im folgenden Jahr wurde der East and West Looe Harbour and Bridge Act verabschiedet, der besagte, dass "die gegenwärtige Brücke über den Hafen baufällig und schlecht gebaut ist". Eine ähnliche Beschreibung der alten Struktur besagte, dass es sich um eine "enge, zeitfressene Brücke handelte, die ruinös und gefährlich geworden war". Umgekehrt beschrieb ein zeitgenössischerer Bericht es als "eine sehr feine mittelalterliche Brücke".